أصبح المدافع العاجي إريك بايلي صاحب أغلى صفقة من الصفقات الأولى التي ابرمها المدرب البرتغالي جوزية مروينيو في مسيرته التدريبية، منذ تجربته الأولى على رأس الجهاز الفني لنادي بورتو البرتغالي بعدما عمل في بداية مشواره الرياضي مترجمًا ثم مساعداً.

وانتقل بايلي من إشبيلية الإسباني إلى مانشستر يونايتد بطلب من مورينيو لقاء 30 مليون جنيه إسترليني لتكون أول صفقة يبرمها المدرب البرتغالي الشهير مع اليونايتد، الذي تعاقدت معه إدارة الشياطين الحمر ليكون على رأس جهاز الفني لمدة ثلاثة مواسم خلفًا للهولندي لويس فان غال.

 أما ثاني أغلى صفقة مورينيو في بداياته فكانت مع الجناح الأرجنتيني انخيل دي ماريا، حيث انتدبه لصفوف ريال مدريد بعد مضي أيام قليلة من تعاقده مع الميرنغي في شهر يوليو من عام 2010 ، حيث انتقل الدولي الأرجنتيني إلى مدريد قادمًا من بنفيكا البرتغالي مقابل 20 مليون باوند إسترليني.
 
وتأتي بعدها صفقة متوسط الميدان الألماني الدولي آندريه شورله الذي كان أول لاعب ينتدبه مورينيو لصفوف تشيلسي الإنكليزي في تجربته التدريبية الثانية مع البلوز صيف عام 2013 ، بعدما جاء به من نادي باير ليفركوزن الألماني مقابل 18 مليون باوند، إلا ان صفقته لم يكتب لها النجاح ليضطر لاعب المانشافت بعدها للعودة مجدداً إلى البندسليغا.
 
وجاءت ثالث الصفقات قيمة هي التعاقد مع المدافع البرتغالي باولو فيريرا الذي كان أول لاعب يصطحب مورينيو إلى لندن بعد تعاقده مع تشيلسي في تجربته الأولى صيف عام 2004 ، حيث انتقل فيريرا من بورتو البرتغالي إلى تشيلسي في صفقة بلغت قيمتها المالية 14 مليون باوند.
 
ثم نجد صفقة المهاجم البرازيلي ألساندرو فايولهي أمانتيني المعروف بإسم "مانسيني"، الذي كان أول لاعب يطلبه مورينيو من إدارة إنتر ميلان الإيطالي، ليتعاقد معه النيراتزوري قادماً من نادي روما، وذلك بعد تعيين البرتغالي مدربًا للأفاعي صيف العام 2008 
 
وكان مانسيني ضمن الفريق الذي أحرز مع الإنتر الثلاثية التاريخية عام 2010 بعدما توج بلقب الدوري والكأس في إيطاليا ولقب دوري أبطال أوروبا.
 
وأخيرًا، نجد صفقة البرتغالي مانيش الذي كان أول لاعب ينتدبه مورينيو في مسيرته كمدير فني لنادي بورتو، غداة تعيينه على رأس الطاقم الفني للنادي البرتغالي عام 2002.